La solución pasa por editar certbot-auto y modificar las siguientes líneas:
pip_version = StrictVersion(check_output([python, ‘-m’, ‘pip’, ‘–version’])
por
pip_version = StrictVersion(check_output([‘pip’, ‘–version’])
y
command = [python, ‘-m’, ‘pip’, ‘install’, ‘–no-index’, ‘–no-deps’, ‘-U’]
por
command = [‘pip’, ‘install’, ‘–no-index’, ‘–no-deps’, ‘-U’]
Fuente: https://community.letsencrypt.org/t/pip-error-with-certbot-auto/88200/4